EuraStudy
Notizen/Chemie/Organische Chemie II: Funktionelle Gruppen und Polymere (CHE-Org)
AT · Matura

Organische Chemie II: Funktionelle Gruppen und Polymere (CHE-Org)

Alkohole, Carbonsäuren, Ester, Amine, Aminosäuren; Reaktionsmuster (Veresterung, Verseifung, Kondensation); synthetische und natürliche Polymere.

6 Abschnitte·~26 Min Lesezeit·3 Kompetenzen·Stand 06/2026

T·0888 / 12
Prüfungsprofil
CHE-Org-8.1 · Funktionelle Gruppen und ihre Eigenschaften erkennenCHE-Org-8.2 · Veresterung, Verseifung und Kondensationsreaktionen erklärenCHE-Org-8.3 · Polymere (Kunststoffe) klassifizieren und Anwendungen begründen
Tiefe

Lesetiefe: Vertiefung

Schrift

Schriftgröße: Standard · Zeilenabstand: Kompakt

Medien immer laden: aus

Inhalt · 6 Abschnitte▾
  1. Organische Chemie II: Funktionelle Gruppen und Polymere (CHE-Org)
    • 01Alkohole, Phenole, Ether◐
    • 02Carbonsäuren und Ester◐
    • 03Amine und Aminosäuren◐
    • 04Polymere und Kunststoffe◐
    • 05Aldehyde und Ketone: Carbonylverbindungen◐
    • 06Nachweisreaktionen funktioneller Gruppen●

6 Abschnitte · 30 Merksätze · 9 Formeln · 30 Fehlerwarnungen

§ 01
§ 01

Alkohole, Phenole, Ether#

~5 Min Lesezeit●●○StandardLPCHE-Org-8.1

Kernpunkte

Funktionelle Gruppen sind die reaktiven Stellen, die einer Kohlenstoffkette ihr chemisches Verhalten geben - und die wichtigste Einstiegsgruppe ist die Hydroxygruppe −OH\ce{-OH}−OH der Alkohole. Je nachdem, an welchem C-Atom sie sitzt, unterscheidet man primäre (−CHX2OH\ce{-CH2OH}−CHX2​OH), sekundäre (>CHOH\ce{>CHOH}>CHOH) und tertiäre (OH an einem C mit drei weiteren C-Resten) Alkohole - eine Einteilung, die über die Oxidierbarkeit entscheidet.
Die OH-Gruppe ist stark polar und bildet untereinander wie mit Wasser Wasserstoffbrücken. Deshalb sieden Alkohole viel höher als Alkane vergleichbarer Größe, und kurzkettige Alkohole (Methanol, Ethanol) sind unbegrenzt mit Wasser mischbar. Mit wachsender Kette überwiegt jedoch der unpolare Rest, und die Wasserlöslichkeit nimmt ab.
Drei Alkohole sind besonders wichtig: Methanol ist hochgiftig - im Körper zu Formaldehyd und Ameisensäure oxidiert, die den Sehnerv schädigen (Erblindung). Ethanol ist Genuss-, Desinfektions- und Lösungsmittel. Glycerin (Propan-1,2,3-triol), ein dreiwertiger Alkohol, bindet Feuchtigkeit und steckt in Lebensmitteln und Kosmetika.
Die wichtigste Reaktion der Alkohole ist die Oxidation, deren Verlauf vom Alkoholtyp abhängt (): Ein primärer Alkohol wird erst zum Aldehyd und weiter zur Carbonsäure oxidiert (Ethanol → Ethanal → Essigsäure); ein sekundärer Alkohol ergibt ein Keton; ein tertiärer Alkohol lässt sich nicht oxidieren, weil am C-OH kein H-Atom mehr sitzt. Diese Abstufung ist ein beliebtes Prüfungsthema.

Oxidationswege der Alkohole

Oxidation der AlkoholeNetzgraph, Prim. Alkohol → Aldehyd, Aldehyd → Carbonsäure, Sek. Alkohol → KetonPrim. AlkoholAldehydCarbonsäureSek. AlkoholKeton+[O]+[O]+[O]
Abb. 1Primäre Alkohole werden über den Aldehyd zur Carbonsäure oxidiert, sekundäre zum Keton; tertiäre Alkohole sind nicht oxidierbar.
Abb. 1 ↓
Sitzt die OH-Gruppe direkt an einem aromatischen Ring, spricht man von Phenolen. Sie sind deutlich saurer als gewöhnliche Alkanole (pKa≈10\mathrm{p}K_{a}\approx 10pKa​≈10 gegenüber etwa 16 bei Ethanol), weil das nach Protonenabgabe entstehende Phenolat-Anion durch Delokalisierung der Ladung in den Ring stabilisiert wird. Phenol selbst wirkt antiseptisch und ist Ausgangsstoff vieler Kunststoffe.
Ether (R−O−RX′\ce{R-O-R'}R−O−RX′) entstehen formal durch Verknüpfung zweier Alkoholreste über ein Sauerstoffatom. Sie können untereinander keine OH-Wasserstoffbrücken bilden, sieden daher niedriger und sind chemisch wenig reaktiv - das macht sie zu guten Lösungsmitteln (Diethylether). Vorsicht: Ether sind leicht entzündlich und bilden an der Luft explosive Peroxide.

Vokabeln

→ Kartei
  • HydroxygruppeDie $\ce{-OH}$-Gruppe; sie macht Alkohole polar und wasserstoffbrückenfähig.
  • primärer AlkoholDas Kohlenstoffatom mit der $\ce{OH}$-Gruppe trägt höchstens einen weiteren C-Rest.
  • PhenolAromat mit direkt am Ring gebundener $\ce{OH}$-Gruppe; deutlich saurer als ein Alkohol.
  • EtherVerbindung mit einem Sauerstoffatom zwischen zwei Kohlenstoffresten ($\ce{R-O-R'}$); reaktionsträge.
  • mehrwertiger AlkoholMolekül mit mehreren Hydroxygruppen, etwa Glycol (zwei) oder Glycerin (drei).
  • AlkoholdehydrogenaseLeberenzym, das Alkohole zu Aldehyden oxidiert; es baut Ethanol wie Methanol ab.

Oxidationsreihe primärer Alkohole

R−CHX2OH→OR−CHO→OR−COOH\ce{R-CH2OH ->[O] R-CHO ->[O] R-COOH}R−CHX2​OHO​R−CHOO​R−COOH

R\ce{R}R steht für einen beliebigen Kohlenwasserstoffrest; [O][\text{O}][O] über dem Pfeil bezeichnet ein Oxidationsmittel, etwa Kupferoxid oder saure Dichromatlösung. Der Aldehyd ist nur eine Zwischenstufe - er muss abdestilliert werden, sonst läuft die Oxidation bis zur Carbonsäure durch.

Oxidation sekundärer Alkohole zu Ketonen

RX2CH−OH→ORX2C=O\ce{R2CH-OH ->[O] R2C=O}RX2​CH−OHO​RX2​C=O

RX2CH−OH\ce{R2CH-OH}RX2​CH−OH ist ein sekundärer Alkohol - das Kohlenstoffatom mit der Hydroxygruppe trägt zwei Reste und nur noch ein H. Nach dessen Abgabe ist die Oxidation beendet: Das Keton lässt sich ohne Bruch des Kohlenstoffgerüsts nicht weiter oxidieren.

Musterbeispiel

Oxidationsprodukte nach Alkoholtyp bestimmen

Bestimme die Oxidationsprodukte von (a) Propan-1-ol, (b) Propan-2-ol und (c) 2-Methylpropan-2-ol und begründe über den Alkoholtyp.

  1. 01Alkoholtyp

    (a) primär (OH am endständigen C), (b) sekundär (OH am mittleren C), (c) tertiär (OH an einem C mit drei C-Resten).

  2. 02(a) primär

    Oxidation über zwei Stufen: Propan-1-ol →\to→ Propanal (Aldehyd) →\to→ Propansäure (Carbonsäure).

  3. 03(b) sekundär

    Oxidation zum Keton: Propan-2-ol →\to→ Propanon (Aceton); keine Weiteroxidation.

  4. 04(c) tertiär

    Keine Oxidation - am C-OH sitzt kein H-Atom, das abgespalten werden könnte.

Ergebnis: Propan-1-ol →\to→ Propanal →\to→ Propansäure; Propan-2-ol →\to→ Propanon; 2-Methylpropan-2-ol ist nicht oxidierbar. Der Alkoholtyp bestimmt das Produkt (Abb. 1).

Schritt-für-Schritt Erklärung3 Schritte
  1. 1

    Die OH-Gruppe bringt Polarität und Wasserstoffbrücken - das erklärt höhere Sdp und Wasserlöslichkeit.

  2. 2

    Oxidationstreppe: primärer Alkohol wird über Aldehyd zur Carbonsäure, sekundärer wird zum Keton.

  3. 3

    Tertiär ist Endstation - kein H am C-OH, daher keine Oxidation.

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank5 Punkte

Aufgabenstellung

Vergleiche Methanol und Ethanol hinsichtlich Eigenschaften, Verwendung und Toxizität.

Maturafokus

  • Ordne das Oxidationsprodukt der Alkoholklasse zu: primär ergibt Aldehyd und weiter Carbonsäure, sekundär ergibt Keton, tertiär wird nicht oxidiert.
  • Begründe die höhere Acidität des Phenols (pKs≈10\mathrm{p}K_{s}\approx10pKs​≈10) gegenüber Ethanol (≈16\approx16≈16) mit der Mesomeriestabilisierung des Phenolat-Anions.
  • Erkläre die Methanolvergiftung über den Metabolismus: Die Alkoholdehydrogenase erzeugt Methanal und daraus Ameisensäure, die Azidose und Erblindung verursacht.
  • Begründe die hohen Siedepunkte der Alkohole mit Wasserstoffbrücken und die schwindende Wasserlöslichkeit mit dem wachsenden unpolaren Rest.
  • Unterscheide mehrwertige Alkohole (Glycol, Glycerin) von einwertigen und nenne je eine reale Verwendung.

Typische Fehler

  • Tertiäre Alkohole werden „wie sekundäre" oxidiert. Am Carbinol-C fehlt das nötige H-Atom - unter drastischen Bedingungen bricht das Kohlenstoffgerüst, es entsteht kein Keton.
  • Phenol und Phenyl werden verwechselt. Phenol ist die Verbindung CX6HX5OH\ce{C6H5OH}CX6​HX5​OH, Phenyl der Substituent −CX6HX5\ce{-C6H5}−CX6​HX5​.
  • Ether gelten als reaktiv. Sie sind ausgesprochen reaktionsträge - gefährlich sind sie vor allem, weil sie an Luft explosive Peroxide bilden.
  • Die Wasserlöslichkeit wird als Alkoholeigenschaft verallgemeinert. Methanol und Ethanol sind unbegrenzt mischbar, ab etwa fünf C-Atomen dominiert der unpolare Rest.
  • Ethanol und Methanol werden als „chemisch gleichwertig" behandelt, obwohl sich nur die Abbauprodukte unterscheiden - und genau darin liegt die Giftigkeit.

§ 01

Aktive Wiederholung

Welche Produkte entstehen bei der schrittweisen Oxidation von Propan-1-ol mit KMnOX4\ce{KMnO4}KMnOX4​?

Passende Aufgaben üben50 Fragen zum Thema→

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: OpenStax Chemistry 2e Kap. 20.3 Alcohols (OpenStax)

§ 02
§ 02

Carbonsäuren und Ester#

~4 Min Lesezeit●●○StandardLPCHE-Org-8.1LPCHE-Org-8.2

Kernpunkte

Oxidiert man einen primären Alkohol vollständig, erhält man eine Carbonsäure - die wichtigste saure Stoffklasse der organischen Chemie. Ihr Erkennungsmerkmal ist die Carboxylgruppe −COOH\ce{-COOH}−COOH, eine Kombination aus Carbonyl- und Hydroxygruppe, die zusammen ganz neue Eigenschaften zeigt.
Carbonsäuren sind schwache Säuren (pKa≈4−5\mathrm{p}K_{a}\approx 4-5pKa​≈4−5): Sie geben das Carboxyl-Proton ab, weil das entstehende Carboxylat-Anion durch Resonanz stabilisiert wird - die negative Ladung verteilt sich gleichmäßig auf beide Sauerstoffatome. Über die −COOH\ce{-COOH}−COOH-Gruppen bilden sie zudem starke Wasserstoffbrücken (oft Dimere), was ihre vergleichsweise hohen Siedepunkte erklärt.
Viele Carbonsäuren begegnen uns täglich: Ameisensäure (HCOOH\ce{HCOOH}HCOOH) in Ameisen und Brennnesseln, Essigsäure (CHX3COOH\ce{CH3COOH}CHX3​COOH) im Speiseessig, Buttersäure im Geruch ranziger Butter, Zitronensäure als Säuerungsmittel (E330) und die langkettigen Fettsäuren (Palmitin-, Stearin-, Öl-, Linolsäure) als Bausteine der Fette.
Die wichtigste Reaktion ist die Veresterung: Eine Carbonsäure reagiert mit einem Alkohol unter Säurekatalyse zu einem Ester und Wasser, R−COOH+RX′−OH⇌HX+R−COO−RX′+HX2O\ce{R-COOH + R'-OH <=>[H+] R-COO-R' + H2O}R−COOH+RX′−OHHX+​R−COO−RX′+HX2​O (). Die Reaktion ist ein Gleichgewicht - durch Wasserentzug oder einen Alkoholüberschuss verschiebt man sie zugunsten des Esters (Le Chatelier).

Veresterung - Fischer-Mechanismus (Skizze)

Fischer-Veresterung: Carbonsäure + Alkohol ⇌ Ester + Wasser (säurekatalysiert)Strukturformel mit 10 Atomen und 6 Bindungen, Reaktionsschema, Daten: R, C, O, OH, H-O-R', R, C, O, O-R', H₂O, R–C, C–O (double), C–OH, R–C, C–O (double), C–O-R'H⁺RCOOHH-O-R'RCOO-R'H₂O
Abb. 2Carbonsäure + Alkohol bilden unter saurer Katalyse Ester + Wasser; Reaktion ist reversibel (Gleichgewicht).
Abb. 2 ↓
Die Umkehrung im alkalischen Milieu ist die Verseifung: NaOH\ce{NaOH}NaOH spaltet den Ester praktisch irreversibel in den Alkohol und das Natriumsalz der Säure - aus Fetten entsteht so Seife. Ester selbst riechen oft fruchtig und sind die Aromastoffe vieler Früchte und Parfüms (Pentylacetat: Birne; Methylbutyrat: Apfel).
Eine besonders wichtige Estergruppe sind die Triglyceride - dreifache Ester aus Glycerin und drei Fettsäuren, der Hauptbestandteil pflanzlicher Öle und tierischer Fette. Seifenmoleküle aus ihrer Verseifung tragen einen polaren Kopf und einen unpolaren Schwanz und bilden im Wasser Mizellen (), die Fett umschließen - die Grundlage der Waschwirkung (vertieft im Thema „Tenside und Waschmittel").

Seifenmolekül - Mizellenbildung

COO- hydrophober Schwanz Fett Mizelle
Abb. 3Hydrophiler Kopf (COO- Na+), hydrophober Schwanz; Mizellen schließen Fett im wassrigen Milieu ein.
Abb. 3 ↓

Vokabeln

→ Kartei
  • CarboxylgruppeDie $\ce{-COOH}$-Gruppe aus Carbonyl und Hydroxy; sie macht die Verbindung sauer.
  • CarboxylatAnion einer Carbonsäure; die negative Ladung ist über beide Sauerstoffatome delokalisiert.
  • EsterProdukt aus Säure und Alkohol unter Wasseraustritt; Träger vieler Fruchtaromen.
  • VeresterungSäurekatalysierte Gleichgewichtsreaktion von Carbonsäure und Alkohol zum Ester.
  • VerseifungAlkalische Esterhydrolyse; liefert Carboxylat und Alkohol und läuft praktisch vollständig ab.
  • MizelleKugelförmiger Zusammenschluss amphiphiler Moleküle mit unpolarem Inneren und polarer Außenseite.

Fischer-Veresterung

R−COOH+RX′−OH⇌HX+R−COO−RX′+HX2O\ce{R-COOH + R'-OH <=>[H+] R-COO-R' + H2O}R−COOH+RX′−OHHX+​R−COO−RX′+HX2​O

R−COOH\ce{R-COOH}R−COOH ist die Carbonsäure, RX′−OH\ce{R'-OH}RX′−OH der Alkohol, HX+\ce{H+}HX+ über dem Pfeil der Säurekatalysator (meist konzentrierte Schwefelsäure). Der Doppelpfeil ist wesentlich: Die Reaktion ist ein Gleichgewicht und wird durch Wasserentzug oder Alkoholüberschuss auf die Produktseite geschoben.

Verseifung (alkalische Esterhydrolyse)

R−COO−RX′+NaOH→R−COOX− NaX++RX′−OH\ce{R-COO-R' + NaOH -> R-COO^- Na+ + R'-OH}R−COO−RX′+NaOH​R−COOX− NaX++RX′−OH

Die Lauge spaltet den Ester und bindet die entstehende Säure sofort als Carboxylat R−COOX− NaX+\ce{R-COO^- Na+}R−COOX− NaX+ - das Salz der Fettsäure ist die Seife. Weil das Carboxylat dem Gleichgewicht entzogen bleibt, läuft die Reaktion anders als die saure Hydrolyse praktisch vollständig ab.

Musterbeispiel

Esterbildung (Fischer-Veresterung)

Wie bildet sich Ethylacetat aus Essigsäure und Ethanol unter saurer Katalyse? Gib Reaktionsgleichung, Mechanismusschritte und Gleichgewichtssteuerung an.

  1. 01Reaktionsgleichung

    CHX3COOH+CX2HX5OH⇌HX+CHX3COOCX2HX5+HX2O\ce{CH3COOH + C2H5OH <=>[H+] CH3COOC2H5 + H2O}CHX3​COOH+CX2​HX5​OHHX+​CHX3​COOCX2​HX5​+HX2​O.

  2. 02Protonierung

    Säurekatalyse protoniert das Carbonyl-O und macht das C-Atom elektrophiler.

  3. 03Nukleophiler Angriff

    Ethanol-O greift mit seinem freien Elektronenpaar das C-Atom an; tetraedrisches Zwischenprodukt.

  4. 04Abspaltung Wasser

    Protonenshift, anschließend Abspaltung von HX2O\ce{H2O}HX2​O und Deprotonierung des Esters.

  5. 05Gleichgewicht verschieben

    Überschuss an Alkohol oder Entzug von Wasser (mit konz. HX2SOX4\ce{H2SO4}HX2​SOX4​ als Trockenmittel) erhöht Esterausbeute (Le Chatelier).

Ergebnis: Ethylacetat ist ein angenehm fruchtig riechender Ester (Apfel-/Birnennote). Bei HX+\ce{H+}HX+-Katalyse stellen sich Gleichgewichts-Ausbeuten von ca. 66 % ein, durch Wasserentzug bis ca. 95 %.

Schritt-für-Schritt Erklärung3 Schritte
  1. 1

    Carbonsäuren sind Säuren mit Charakter - das Carboxylat ist resonanzstabilisiert, daher saurer als Alkohole.

  2. 2

    Veresterung ist Gleichgewicht - Wasserentzug oder Alkoholüberschuss verschiebt es zugunsten des Esters.

    Veresterung - Fischer-Mechanismus (Skizze)

    Fischer-Veresterung: Carbonsäure + Alkohol ⇌ Ester + Wasser (säurekatalysiert)Strukturformel mit 10 Atomen und 6 Bindungen, Reaktionsschema, Daten: R, C, O, OH, H-O-R', R, C, O, O-R', H₂O, R–C, C–O (double), C–OH, R–C, C–O (double), C–O-R'H⁺RCOOHH-O-R'RCOO-R'H₂O
    Abb.Carbonsäure + Alkohol bilden unter saurer Katalyse Ester + Wasser; Reaktion ist reversibel (Gleichgewicht).
  3. 3

    Seife ist ein chemischer Brückenbauer zwischen Wasser und Fett.

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank5 Punkte

Aufgabenstellung

Beschreibe die Herstellung einer Seife aus Pflanzenöl (Verseifung) und erkläre die Waschwirkung.

Maturafokus

  • Begründe die Säurestärke der Carbonsäuren mit der Mesomeriestabilisierung des Carboxylat-Anions - die negative Ladung verteilt sich über beide Sauerstoffatome.
  • Stelle die Fischer-Veresterung als GLEICHGEWICHT dar und nenne beide Verschiebemöglichkeiten: Alkoholüberschuss oder Wasserentzug.
  • Unterscheide saure Esterhydrolyse (umkehrbar) von der Verseifung mit Lauge (praktisch vollständig, weil das Carboxylat entsteht).
  • Erkläre die Waschwirkung über die amphiphile Struktur des Seifenanions und die Mizellenbildung um den Schmutztropfen.
  • Ordne Fettsäuren korrekt ein: Trans-Fettsäuren sind eine Untergruppe der ungesättigten, nicht deren Gegenteil.

Typische Fehler

  • Der Ester wird als Salz der Säure gedeutet. Im Salz sitzt ein Metallkation am Carboxylat, im Ester ein Kohlenstoffrest über eine kovalente Bindung.
  • Verseifung und saure Hydrolyse werden gleichgesetzt. Die alkalische Variante läuft praktisch vollständig ab, weil das gebildete Carboxylat dem Gleichgewicht entzogen ist.
  • Trans-Fettsäuren werden mit ungesättigten Fettsäuren gleichgesetzt; sie sind eine Untergruppe mit trans-konfigurierter Doppelbindung.
  • Bei der Veresterung wird das Wasser aus der falschen Stelle gebildet. Die OH\ce{OH}OH-Gruppe stammt aus der Säure, das H aus dem Alkohol - im Isotopenversuch nachgewiesen.
  • Seife wird als in jedem Wasser gleich wirksam beschrieben. In hartem Wasser fällt sie mit CaX2+\ce{Ca^{2+}}CaX2+ und MgX2+\ce{Mg^{2+}}MgX2+ als Kalkseife aus.

§ 02

Aktive Wiederholung

Beschreibe die Bildung von Ethylacetat aus Essigsäure und Ethanol. Wie verschiebt man das Gleichgewicht zugunsten des Esters?

Passende Aufgaben üben50 Fragen zum Thema→

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: OpenStax Chemistry 2e Kap. 20.4 Carboxylic Acids and Esters (OpenStax)

§ 03
§ 03

Amine und Aminosäuren#

~4 Min Lesezeit●●○StandardLPCHE-Org-8.1

Kernpunkte

Während Carbonsäuren die organischen Säuren stellen, sind die Amine die organischen Basen - sie leiten sich vom Ammoniak NHX3\ce{NH3}NHX3​ ab, bei dem ein bis drei H-Atome durch Kohlenstoffreste ersetzt sind. Man unterscheidet entsprechend primäre (R−NHX2\ce{R-NH2}R−NHX2​), sekundäre (RX2NH\ce{R2NH}RX2​NH) und tertiäre (RX3N\ce{R3N}RX3​N) Amine.
Die Basizität der Amine beruht auf dem freien Elektronenpaar am Stickstoff, das ein Proton aufnehmen kann (R−NHX2+HX+→R−NHX3X+\ce{R-NH2 + H+ -> R-NH3+}R−NHX2​+HX+​R−NHX3​X+); typische Werte liegen bei pKb≈3−5\mathrm{p}K_{b}\approx 3-5pKb​≈3−5. Sitzt die Aminogruppe direkt an einem aromatischen Ring (Anilin), ist das Amin viel schwächer basisch, weil das freie Elektronenpaar in den Ring delokalisiert und dadurch weniger verfügbar ist.
Verbindet man eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe am selben Kohlenstoff, entsteht eine Aminosäure mit der Grundstruktur HX2N−CH(R)−COOH\ce{H2N-CH(R)-COOH}HX2​N−CH(R)−COOH (). Die Seitenkette R unterscheidet die 20 proteinogenen Aminosäuren und legt ihren Charakter fest: unpolar (Alanin, Valin), polar (Serin), sauer (Asparaginsäure) oder basisch (Lysin).

Aminosäure - Grundgerüst und Zwitterion

Aminosäure: Grundgerüst und Zwitterion am isoelektrischen PunktStrukturformel mit 10 Atomen und 8 Bindungen, Reaktionsschema, Daten: C, H₂N, COOH, H, R, C, H₃N, COO, H, R, C–H₂N, C–COOH, C–H, C–R, C–H₃N, C–COO, C–H, C–RpH 7CH₂NCOOHHRCH₃N+COO-HR
Abb. 4Zentrales C-Atom mit Aminogruppe, Carboxylgruppe, H und Rest R; bei physiologischem pH als Zwitterion.
Abb. 4 ↓
Weil eine Aminosäure zugleich eine Säure- und eine Basegruppe trägt, gibt das saure −COOH\ce{-COOH}−COOH sein Proton an das basische −NHX2\ce{-NH2}−NHX2​ ab: Im neutralen Bereich liegt sie als Zwitterion vor (−NHX3X+\ce{-NH3+}−NHX3​X+ und −COO−\ce{-COO-}−COO−) mit nach außen neutraler Ladung. Den pH, bei dem die Nettoladung null ist, nennt man den isoelektrischen Punkt (pI).
Das Ladungsbild wandert mit dem pH: Im stark Sauren ist die Aminosäure ein Kation (beide Gruppen protoniert), im stark Basischen ein Anion (beide deprotoniert), am pI ein Zwitterion. Dieses Verhalten ist die Grundlage von Elektrophorese und Ionenaustausch-Chromatographie und erklärt die pH-Empfindlichkeit von Proteinen.
Zwei Aminosäuren können sich unter Abspaltung von Wasser verknüpfen: Die Carboxylgruppe der einen reagiert mit der Aminogruppe der anderen zur Peptidbindung −CO−NHX−\ce{-CO-NH-}−CO−NHX− (einer Amidbindung). Diese Kondensation, vielfach wiederholt, baut die Peptide und Proteine auf - die direkte Brücke zur Biochemie.

Vokabeln

→ Kartei
  • AminogruppeDie $\ce{-NH2}$-Gruppe; ihr freies Elektronenpaar macht sie basisch.
  • ZwitterionTeilchen mit räumlich getrennter positiver und negativer Ladung bei nach außen neutraler Gesamtladung.
  • isoelektrischer PunktpH-Wert, bei dem die Nettoladung eines Moleküls null ist; Kurzzeichen pI.
  • PeptidbindungAmidbindung zwischen der Carboxylgruppe einer und der Aminogruppe der nächsten Aminosäure.
  • KondensationsreaktionVerknüpfung zweier Moleküle unter Abspaltung eines kleinen Moleküls, meist Wasser.
  • AnilinAminobenzol; wegen der Einbeziehung des Elektronenpaars in den Ring nur schwach basisch.

Bildung einer Peptidbindung

HX2N−CHR−COOH+HX2N−CHRX′−COOH→HX2N−CHR−CO−NH−CHRX′−COOH+HX2O\ce{H2N-CHR-COOH + H2N-CHR'-COOH -> H2N-CHR-CO-NH-CHR'-COOH + H2O}HX2​N−CHR−COOH+HX2​N−CHRX′−COOH​HX2​N−CHR−CO−NH−CHRX′−COOH+HX2​O

Die Carboxylgruppe der ersten Aminosäure reagiert mit der Aminogruppe der zweiten; R\ce{R}R und RX′\ce{R'}RX′ sind die Seitenketten. Abgespalten wird ein Wassermolekül - deshalb ist die Verknüpfung eine Kondensation, und die entstehende −CO−NHX−\ce{-CO-NH-}−CO−NHX−-Gruppe heißt Peptidbindung.

Musterbeispiel

Ladungszustand von Glycin bei verschiedenen pH-Werten

Gib für Glycin (HX2N−CHX2−COOH\ce{H2N-CH2-COOH}HX2​N−CHX2​−COOH, pI = 6,0) den überwiegenden Ladungszustand bei pH 1, pH 6 und pH 11 an und begründe.

  1. pH 1 (stark sauer)

    Protonenüberschuss - beide Gruppen sind protoniert: Kation X+X22+HX3N−CHX2−COOH\ce{^+H3N-CH2-COOH}X+​X22+​HX3​N−CHX2​−COOH (Gesamtladung +1+1+1).

  2. 02pH 6 (= pI)

    Carboxyl deprotoniert, Amino protoniert: Zwitterion X+X22+HX3N−CHX2−COOX−\ce{^+H3N-CH2-COO-}X+​X22+​HX3​N−CHX2​−COOX−, Nettoladung 0.

  3. 03pH 11 (stark basisch)

    Hydroxidüberschuss - beide Gruppen deprotoniert: Anion HX2N−CHX2−COOX−\ce{H2N-CH2-COO-}HX2​N−CHX2​−COOX− (Gesamtladung −1-1−1).

Ergebnis: pH 1: Kation; pH 6: Zwitterion (neutral); pH 11: Anion. In der Elektrophorese wandert Glycin bei pH < pI zur Kathode, bei pH > pI zur Anode und bleibt am pI stehen.

Schritt-für-Schritt Erklärung3 Schritte
  1. 1

    Amine sind die organischen Basen - die freien Elektronenpaare nehmen Protonen auf.

  2. 2

    Eine Aminosäure ist die Doppel-Funktion - Amin und Säure am gleichen C; daraus entsteht das Zwitterion.

    Aminosäure - Grundgerüst und Zwitterion

    Aminosäure: Grundgerüst und Zwitterion am isoelektrischen PunktStrukturformel mit 10 Atomen und 8 Bindungen, Reaktionsschema, Daten: C, H₂N, COOH, H, R, C, H₃N, COO, H, R, C–H₂N, C–COOH, C–H, C–R, C–H₃N, C–COO, C–H, C–RpH 7CH₂NCOOHHRCH₃N+COO-HR
    Abb.Zentrales C-Atom mit Aminogruppe, Carboxylgruppe, H und Rest R; bei physiologischem pH als Zwitterion.
  3. 3

    Peptidbindungen entstehen durch Kondensation - aus jeweils zwei AS und einem Wasser wird ein Dipeptid.

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank5 Punkte

Aufgabenstellung

Erläutere am Beispiel von Glycin den Begriff "Aminosäure" und beschreibe das Verhalten bei unterschiedlichen pH-Werten.

Maturafokus

  • Zeichne Aminosäuren im Zwitterion: Bei physiologischem pH liegt die Carboxylgruppe deprotoniert und die Aminogruppe protoniert vor.
  • Definiere den isoelektrischen Punkt als den pH, bei dem die Nettoladung null ist und das Molekül im elektrischen Feld nicht wandert.
  • Erkläre die Peptidbindung als Kondensation zwischen Carboxyl- und Aminogruppe unter Wasseraustritt.
  • Begründe die geringere Basizität des Anilins damit, dass das freie Elektronenpaar am Stickstoff in den aromatischen Ring einbezogen wird.
  • Ordne Amine nach ihrem Substitutionsgrad - primär, sekundär, tertiär - und richte dich dabei nach dem Stickstoff, nicht nach dem Kohlenstoff.

Typische Fehler

  • Aminosäuren werden ungeladen gezeichnet. In wässriger Lösung liegen sie als Zwitterion vor - das erklärt ihre hohen Schmelzpunkte und die gute Wasserlöslichkeit.
  • Der isoelektrische Punkt wird mit einem pKs\mathrm{p}K_{s}pKs​ verwechselt. Der pI ist bei zwei Gruppen der Mittelwert der beiden zugehörigen pKs\mathrm{p}K_{s}pKs​-Werte.
  • Anilin gilt als ebenso basisch wie Methylamin. Der Ring entzieht dem Stickstoff Elektronendichte; Anilin ist um Größenordnungen schwächer basisch.
  • Die Einteilung primär/sekundär/tertiär wird vom Kohlenstoff übernommen. Bei Aminen zählt die Zahl der Kohlenstoffreste AM STICKSTOFF.
  • Die Peptidbindung wird als Additions- statt als Kondensationsreaktion beschrieben; das abgespaltene Wasser fehlt dann in der Gleichung.

§ 03

Aktive Wiederholung

Zeichne die Strukturformel von Glycin bei pH 1, pH 6 (pI) und pH 12. Begründe den jeweiligen Ladungszustand.

Passende Aufgaben üben50 Fragen zum Thema→

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: OpenStax Chemistry 2e Kap. 20.5 Amines and Amides (OpenStax)

§ 04
§ 04

Polymere und Kunststoffe#

~4 Min Lesezeit●●○StandardLPCHE-Org-8.3

Kernpunkte

Vom Plastikbecher über Nylonstrümpfe bis zur DNA - die Welt ist voller Polymere: Makromoleküle aus vielen tausend gleichen Wiederholeinheiten (Monomeren). Aus winzigen, oft gasförmigen Bausteinen werden so feste, formbare Werkstoffe. Drei Synthesewege führen dorthin: Polymerisation, Polykondensation und Polyaddition.
Bei der Polymerisation öffnen sich die Doppelbindungen ungesättigter Monomere und verknüpfen sich zu langen Ketten, ohne dass etwas abgespalten wird - etwa n HX2C=CHX2n\,\ce{H2C=CH2}nHX2​C=CHX2​ zu Polyethylen. Je nach Mechanismus (radikalisch, ionisch oder koordinativ über Ziegler-Natta-Katalysatoren) entstehen weichere oder festere Sorten (LDPE bzw. HDPE).
Bei der Polykondensation reagieren Monomere mit je zwei funktionellen Gruppen miteinander und spalten dabei ein kleines Molekül (meist Wasser) ab. So entstehen Polyester wie PET (aus einer Disäure und einem Diol), Polyamide wie Nylon (aus Diamin und Disäure) und - in der Natur - Proteine aus Aminosäuren.
Bei der Polyaddition verbinden sich die Monomere unter Wanderung von Wasserstoffatomen, aber OHNE Abspaltung eines Nebenprodukts - das wichtigste Beispiel ist Polyurethan (aus Diisocyanat und Diol) für Schäume und Lacke. Diese drei Synthesewege sicher zu unterscheiden ist ein typischer Prüfungspunkt.
Die Eigenschaften eines Kunststoffs folgen aus seiner Struktur: Lineare oder schwach verzweigte Ketten ergeben Thermoplaste, die sich beim Erhitzen schmelzen und verformen lassen (PE, PP, PET). Weitmaschig vernetzte Ketten sind Elastomere (Gummi), engmaschig vernetzte sind Duroplaste (Bakelit, Epoxidharz), die sich nicht mehr schmelzen lassen. Höhere Kristallinität und Vernetzung bedeuten mehr Festigkeit.
Aus der Struktur folgt auch die Recyclingfähigkeit: Thermoplaste lassen sich grundsätzlich wieder einschmelzen und sortenrein verwerten (PET-Recycling, Code 1), Duroplaste praktisch nicht. PVC ist wegen seines Chlorgehalts problematisch (bei der Verbrennung entstehen HCl\ce{HCl}HCl und Dioxine). Mikroplastik und endliche Erdölvorräte treiben die Entwicklung biologisch abbaubarer Kunststoffe wie PLA voran.

Vokabeln

→ Kartei
  • MonomerKleines Molekül, das sich vielfach zum Polymer verknüpfen lässt.
  • PolymerisationVerknüpfung ungesättigter Monomere ohne Abspaltung eines Nebenprodukts.
  • PolykondensationVerknüpfung bifunktioneller Monomere unter Abspaltung eines kleinen Moleküls.
  • ThermoplastUnvernetztes Polymer; erweicht beim Erwärmen und ist dadurch umformbar.
  • DuroplastEngmaschig vernetztes Polymer; es schmilzt nicht mehr, sondern zersetzt sich.
  • VulkanisationVernetzung von Kautschuk mit Schwefel; sie macht aus einer klebrigen Masse einen elastischen Werkstoff.

Polymerisation von Ethen zu Polyethylen

n HX2C=CHX2→−(−CHX2−CHX2−)XnX−n\,\ce{H2C=CH2 -> -(-CH2-CH2-)_n-}nHX2​C=CHX2​​−(−CHX2​−CHX2​−)Xn​X−

nnn ist der Polymerisationsgrad, also die Zahl der eingebauten Monomere (bei Polyethylen typischerweise einige Tausend). Die Doppelbindung wird zur Einfachbindung geöffnet und verknüpft die Bausteine; ein Nebenprodukt entsteht nicht - das unterscheidet die Polymerisation von der Polykondensation.

Polykondensation zu PET

n HOOC−CX6HX4−COOH+n HO−CHX2−CHX2−OH→−(−OOC−CX6HX4−CO−O−CHX2−CHX2−O−)XnX−+2 n HX2On\,\ce{HOOC-C6H4-COOH + n\,HO-CH2-CH2-OH -> -(-OOC-C6H4-CO-O-CH2-CH2-O-)_n- + 2n\,H2O}nHOOC−CX6​HX4​−COOH+nHO−CHX2​−CHX2​−OH​−(−OOC−CX6​HX4​−CO−O−CHX2​−CHX2​−O−)Xn​X−+2nHX2​O

nnn ist der Polymerisationsgrad. Terephthalsäure und Ethylenglycol tragen je zwei reaktive Gruppen; bei jeder Esterbindung wird ein Wassermolekül abgespalten, insgesamt also 2n2n2n. Genau diese Abspaltung unterscheidet die Polykondensation von der Polymerisation - und sie macht den Vorgang umkehrbar, was das chemische Recycling von PET erst ermöglicht.

Musterbeispiel

Synthesetyp und Nebenprodukt bestimmen

Ordne die Bildung von (a) Polypropylen aus Propen und (b) Nylon-6,6 aus Hexandisäure und Hexan-1,6-diamin dem Synthesetyp zu und gib an, ob ein Nebenprodukt entsteht.

  1. 01(a) Propen analysieren

    Propen besitzt eine C=C-Doppelbindung. Diese öffnet sich und die Monomere verketten sich - Polymerisation, kein Nebenprodukt. Wiederholeinheit −(CHX2−CH(CHX3))X−\ce{-(CH2-CH(CH3))-}−(CHX2​−CH(CHX3​))X−.

  2. 02(b) Nylon analysieren

    Carboxylgruppen der Disäure und Aminogruppen des Diamins reagieren zu Amidbindungen unter Abspaltung von Wasser - Polykondensation, Nebenprodukt HX2O\ce{H2O}HX2​O.

  3. 03Merkmal ableiten

    Eine C=C-Doppelbindung im Monomer deutet auf Polymerisation (kein Nebenprodukt), zwei funktionelle Gruppen je Monomer auf Polykondensation (Wasser frei).

Ergebnis: (a) Polymerisation (kein Nebenprodukt); (b) Polykondensation (Wasser als Nebenprodukt). Struktur der Monomere verrät den Synthesetyp.

Schritt-für-Schritt Erklärung3 Schritte
  1. 1

    Polymere sind die langen Ketten der modernen Welt - vom Joghurtbecher bis zur DNA.

  2. 2

    Polymerisation: Doppelbindungen öffnen sich; Polykondensation: Bindungen mit Wasserabspaltung.

  3. 3

    Recycling-Code auf der Flasche verrät den Kunststoff - 1 ist PET, 5 ist PP, 6 ist PS.

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank6 Punkte

Aufgabenstellung

Vergleiche die Polymere PE, PET und PVC hinsichtlich Synthese, Eigenschaften, Verwendung und Recyclingfähigkeit.

Maturafokus

  • Trenne die beiden Bildungswege sauber: Polymerisation verknüpft Monomere mit Doppelbindung ohne Nebenprodukt, Polykondensation spaltet je Verknüpfung ein kleines Molekül ab.
  • Ordne einem Kunststoff seine Klasse zu und begründe über die Vernetzung: Thermoplaste sind unvernetzt und schmelzbar, Elastomere weitmaschig, Duroplaste engmaschig und nicht mehr schmelzbar.
  • Nenne zu jeder Klasse ein Beispiel mit Anwendung - PE/PP/PET (Thermoplast), vulkanisierter Kautschuk (Elastomer), Epoxidharz (Duroplast).
  • Beurteile Recyclingwege differenziert: werkstofflich (Umschmelzen, nur bei Thermoplasten), rohstofflich (zurück zu Monomeren), energetisch (Verbrennung).
  • Ordne die Recycling-Codes zu (PET 1, HDPE 2, PVC 3, LDPE 4, PP 5, PS 6, Sonstige 7) und begründe, warum die Sortenreinheit über die Qualität entscheidet.

Typische Fehler

  • Polymerisation und Polykondensation werden gleichgesetzt. Bei der Polykondensation entsteht je Bindung ein kleines Molekül - typischerweise Wasser.
  • Alle Kunststoffe gelten pauschal als nicht recycelbar. Thermoplaste lassen sich umschmelzen; nur Duroplaste sind werkstofflich nicht rückführbar.
  • Thermoplast und Duroplast werden über die Härte statt über die Vernetzung unterschieden.
  • Der Weichmacher wird als Bestandteil der Polymerkette angesehen. Er lagert sich zwischen die Ketten, wandert mit der Zeit aus und macht PVC wieder spröde.
  • „Bioplastik" wird automatisch als abbaubar verstanden. Bio-PE ist biobasiert, aber nicht abbaubar; PLA ist abbaubar, aber nur unter industriellen Kompostbedingungen.

§ 04

Aktive Wiederholung

Beschreibe die Bildung von PET (Polyethylenterephthalat) aus Ethylenglykol und Terephthalsäure.

Passende Aufgaben üben50 Fragen zum Thema→

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: BMBWF AHS-Lehrplan Chemie - Kohlenstoffchemie (BMBWF / RIS)

§ 05
§ 05

Aldehyde und Ketone: Carbonylverbindungen#

~5 Min Lesezeit●●○StandardLPCHE-Org-8.1LPCHE-Org-8.2

Veresterung - Fischer-Mechanismus (Skizze)

Fischer-Veresterung: Carbonsäure + Alkohol ⇌ Ester + Wasser (säurekatalysiert)Strukturformel mit 10 Atomen und 6 Bindungen, Reaktionsschema, Daten: R, C, O, OH, H-O-R', R, C, O, O-R', H₂O, R–C, C–O (double), C–OH, R–C, C–O (double), C–O-R'H⁺RCOOHH-O-R'RCOO-R'H₂O
Abb. 5Carbonsäure + Alkohol bilden unter saurer Katalyse Ester + Wasser; Reaktion ist reversibel (Gleichgewicht).

Kernpunkte

Aldehyd und Keton unterscheiden sich in einem einzigen Wasserstoffatom - und genau daran hängt die gesamte Chemie beider Stoffklassen. Beide tragen die Carbonylgruppe C=O\ce{C=O}C=O; beim Aldehyd sitzt sie am Kettenende und trägt mindestens ein H, beim Keton mittelständig zwischen zwei Kohlenstoffresten. Dieses eine H ist der Grund, warum Aldehyde weiter oxidierbar sind und Ketone nicht, und warum sich beide mit einer einfachen Reagenzglasprobe unterscheiden lassen.
Die Carbonylgruppe ist stark polar: Der Sauerstoff zieht das bindende Elektronenpaar an sich, sodass das Kohlenstoffatom eine positive Partialladung trägt und für Nucleophile angreifbar wird. Aus dieser Polarität folgen die physikalischen Eigenschaften. Carbonylverbindungen sieden höher als Alkane vergleichbarer Molmasse, weil zwischen ihnen Dipol-Dipol-Kräfte wirken - aber niedriger als Alkohole, weil sie ohne eigenes H am Sauerstoff untereinander keine Wasserstoffbrücken bilden können. Gegenüber Wasser sind sie dagegen Akzeptoren, weshalb die kurzkettigen Vertreter gut wasserlöslich sind: Aceton siedet bei 56 °C und ist mit Wasser unbegrenzt mischbar.
Die Nomenklatur folgt der Stellung der Gruppe. Aldehyde tragen die Endung -al und brauchen keinen Lokanten, weil die Gruppe zwangsläufig an C1 sitzt: Methanal, Ethanal, Propanal. Ketone tragen -on mit Lokant, sobald die Kette lang genug für mehrere Möglichkeiten ist: Propanon (Aceton) braucht keine Ziffer, Pentan-2-on und Pentan-3-on schon. Die Trivialnamen Formaldehyd, Acetaldehyd und Aceton sind geläufig und in der Prüfung zulässig, sollten aber mit dem systematischen Namen belegt werden.
Entstehung und Weiterreaktion ordnen die beiden Klassen in die Oxidationsreihe ein. Die milde Oxidation eines primären Alkohols liefert den Aldehyd, die eines sekundären das Keton; tertiäre Alkohole lassen sich gar nicht oxidieren, weil am Carbinol-Kohlenstoff kein Wasserstoff mehr sitzt. Der Aldehyd ist eine Zwischenstufe und wird leicht zur Carbonsäure weiteroxidiert - deshalb muss man ihn bei der Herstellung durch Abdestillieren aus dem Reaktionsgemisch entfernen. Das Keton dagegen ist eine Endstufe: Eine Weiteroxidation würde das Kohlenstoffgerüst sprengen.
Aus dieser Oxidierbarkeit folgt der Nachweis, und beide Standardproben beruhen darauf, dass der Aldehyd ein Metallion reduziert. Bei der Tollens-Probe wird der Silber-Ammin-Komplex zu elementarem Silber reduziert, das sich als Spiegel an der sauberen Glaswand niederschlägt. Bei der Fehling-Probe wird Kupfer(II) im alkalischen Tartrat-Komplex zu Kupfer(I) reduziert und fällt als ziegelroter Niederschlag von CuX2O\ce{Cu2O}CuX2​O aus. Ketone geben mit beiden Reagenzien keine Reaktion. Wichtig für die Argumentation: Der Aldehyd wirkt hier als Reduktionsmittel und wird selbst zur Carbonsäure oxidiert - Beobachtung und Redoxvorgang gehören in der Antwort zusammen.
Die Praxisbezüge sind prüfungsrelevant und lassen sich in einem Satz begründen. Aceton ist ein wichtiges Lösungsmittel, weil es sowohl polare als auch unpolare Stoffe löst; im Körper entsteht es als Ketonkörper bei Fettabbau unter Kohlenhydratmangel und ist dann am süßlichen Atemgeruch erkennbar. Methanal dient als wässrige Lösung (Formalin) zur Konservierung und ist Baustein von Duroplasten wie Bakelit - zugleich ist es als krebserzeugend eingestuft, was die Verwendung stark einschränkt. Zucker mit freier Aldehydgruppe heißen reduzierende Zucker und geben genau deshalb eine positive Fehling-Probe.

Vokabeln

→ Kartei
  • CarbonylgruppeDie $\ce{C=O}$-Gruppe; stark polar und Angriffspunkt für Nucleophile.
  • AldehydCarbonylverbindung mit endständiger Gruppe und mindestens einem H am Carbonyl-C; Endung -al.
  • KetonCarbonylverbindung mit mittelständiger Gruppe zwischen zwei C-Resten; Endung -on.
  • Tollens-ProbeNachweis mit ammoniakalischer Silbernitratlösung; ein Aldehyd erzeugt einen Silberspiegel.
  • Fehling-ProbeNachweis mit alkalischer Kupfer(II)-Tartrat-Lösung; ein Aldehyd fällt ziegelrotes $\ce{Cu2O}$ aus.
  • reduzierender ZuckerZucker mit freier Aldehydgruppe; er gibt eine positive Fehling-Probe.

Oxidationsreihe primärer Alkohole

R−CHX2−OH→Ox.R−CHO→Ox.R−COOH\ce{R-CH2-OH ->[\text{Ox.}] R-CHO ->[\text{Ox.}] R-COOH}R−CHX2​−OHOx.​R−CHOOx.​R−COOH

R\ce{R}R steht für einen beliebigen Kohlenwasserstoffrest; [O][\text{O}][O] über dem Pfeil bezeichnet ein Oxidationsmittel, etwa Kupferoxid oder saure Dichromatlösung. Der Aldehyd ist nur eine Zwischenstufe - er muss abdestilliert werden, sonst läuft die Oxidation bis zur Carbonsäure durch.

Musterbeispiel

Carbonylverbindungen zuordnen und nachweisen

Untersuche, welche Carbonylverbindung aus der Oxidation von (a) Ethanol und (b) Propan-2-ol entsteht, und gib jeweils das Verhalten gegenüber Tollens-Reagenz an.

  1. 01Alkoholklasse

    Ethanol ist ein primärer Alkohol, Propan-2-ol ein sekundärer.

  2. 02Oxidationsprodukt

    (a) primär -> Aldehyd: CHX3CHO\ce{CH3CHO}CHX3​CHO (Ethanal). (b) sekundär -> Keton: CHX3COCHX3\ce{CH3COCH3}CHX3​COCHX3​ (Propanon).

  3. 03Tollens-Probe

    (a) Ethanal reduziert Tollens -> Silberspiegel. (b) Propanon zeigt keine Reaktion.

Ergebnis: Ethanol -> Ethanal (positiver Silberspiegel), Propan-2-ol -> Propanon (negativ). Vertiefung im Abschnitt "Carbonsäuren und Ester" (Weiteroxidation des Aldehyds).

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank4 Punkte

Aufgabenstellung

Erkläre, wie sich Propanal und Propanon mit der Fehling-Probe unterscheiden lassen, und gib das positive Reaktionsergebnis an.

Maturafokus

  • Unterscheide Aldehyd und Keton an der Stellung der Carbonylgruppe und benenne das entscheidende Wasserstoffatom am Carbonyl-C.
  • Erkläre die Oxidationsreihe primärer Alkohol → Aldehyd → Carbonsäure und begründe, warum Ketone Endstufen sind.
  • Beschreibe Tollens- und Fehling-Probe mit Durchführung, Beobachtung UND Redoxvorgang - die reine Beobachtung reicht nicht.
  • Begründe die Siedepunkte zwischen Alkan und Alkohol mit Dipol-Dipol-Kräften ohne eigene Wasserstoffbrücken.
  • Verknüpfe die Aldehydgruppe mit den reduzierenden Zuckern - das ist die Brücke zur Biochemie.

Typische Fehler

  • Aldehyd und Keton werden verwechselt. Entscheidend ist, ob die Carbonylgruppe endständig sitzt und ein H trägt.
  • Auch Ketonen wird ein Silberspiegel zugeschrieben. Nur Aldehyde reduzieren Tollens- und Fehling-Reagenz.
  • Die Oxidationsreihe wird der falschen Alkoholklasse zugeordnet: sekundär ergibt ein Keton, nicht einen Aldehyd.
  • Fehling und Tollens gelten als allgemeiner Zuckernachweis, ohne die freie Aldehydgruppe zu nennen - Saccharose reagiert deshalb NICHT.
  • Carbonylverbindungen wird eine Wasserstoffbrücke untereinander zugeschrieben. Dafür fehlt das H am Sauerstoff; nur mit Wasser sind sie Akzeptoren.

§ 05

Aktive Wiederholung

Erkläre, wie sich Propanal und Propanon mit Fehling-Lösung unterscheiden lassen, und gib die zugrunde liegende Reaktion an.

Passende Aufgaben üben50 Fragen zum Thema→

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: OpenStax Chemistry 2e, Kap. 20 "Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids" (OpenStax)

§ 06
§ 06

Nachweisreaktionen funktioneller Gruppen#

~4 Min Lesezeit●●●VertiefungLPCHE-Org-8.1

Kernpunkte

Ein Nachweis ist nie eine Farbe allein, sondern immer ein Dreischritt: Was wird zugegeben, was ist zu beobachten, welche Reaktion steckt dahinter? Wer den dritten Teil weglässt, beschreibt ein Kunststück statt Chemie - und genau darauf zielt der Kriterienkatalog bei Materialaufgaben zur organischen Analytik.
Der Aldehydnachweis beruht darauf, dass die Aldehydgruppe ein Metallion reduziert und dabei selbst zur Carbonsäure oxidiert wird. Die Tollens-Probe verwendet den Silber-Ammin-Komplex [Ag(NHX3)X2]X+\ce{[Ag(NH3)2]+}[Ag(NHX3​)X2​]X+; das entstehende Silber schlägt sich an sauberer Glaswand als Spiegel nieder. Die Fehling-Probe arbeitet mit einem alkalischen Kupfer(II)-Tartrat-Komplex, aus dem ziegelrotes CuX2O\ce{Cu2O}CuX2​O ausfällt. Beide Proben sind zugleich der Nachweis für reduzierende Zucker, weil deren offenkettige Form eine freie Aldehydgruppe trägt - Saccharose besitzt keine und bleibt negativ.
Mehrfachbindungen weist man mit Bromwasser nach: Die braune Farbe verschwindet, weil das Brom an die Doppelbindung ADDIERT und dabei in eine farblose Verbindung übergeht. Dass es sich um eine Addition und nicht um eine Substitution handelt, ist der Kern der Begründung - bei einer Substitution entstünde Bromwasserstoff, und ein Alkan entfärbt Bromwasser im Dunkeln überhaupt nicht. Als zweite Probe dient die Baeyer-Probe mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung, deren violette Farbe unter Bildung eines braunen Braunsteinniederschlags verschwindet.
Carbonsäuren geben sich als Säuren zu erkennen: Sie röten feuchtes Universalindikatorpapier, und mit Natriumhydrogencarbonat entwickeln sie sofort Kohlenstoffdioxid, erkennbar am Aufschäumen und an der Trübung von Kalkwasser. Diese zweite Probe trennt sie zuverlässig von Phenolen, die zwar sauer reagieren, aber zu schwach sind, um Hydrogencarbonat zu zersetzen. Alkohole lassen sich über eine Veresterung mit Essigsäure und etwas Schwefelsäure erkennen - am charakteristisch fruchtigen Geruch des Esters -, mehrwertige Alkohole zusätzlich über die tiefblaue Färbung mit frisch gefälltem Kupfer(II)-hydroxid.
Der bekannteste Nachweis der Naturstoffchemie ist die Iod-Stärke-Reaktion: Iod lagert sich in die Helix der Amylose ein und erzeugt eine tiefblaue Einschlussverbindung. Sie ist extrem empfindlich, aber temperaturabhängig - beim Erwärmen verschwindet die Farbe, weil sich die Helix aufwindet, und kehrt beim Abkühlen zurück. Proteine weist man mit der Biuret-Reaktion nach (violett bei Kupfer(II) in alkalischer Lösung, ab zwei Peptidbindungen) sowie mit der Xanthoprotein-Reaktion, die bei aromatischen Aminosäuren mit Salpetersäure gelb anschlägt.
Eine Nachweisstrategie ordnet die Tests so, dass jeder Schritt Stoffklassen AUSSCHLIESST, und beginnt mit der Probe, die am meisten trennt. Um Ethanal, Ethen und Ethansäure zu unterscheiden, prüft man zuerst mit Hydrogencarbonat: Nur die Ethansäure entwickelt Gas. Von den beiden übrigen entfärbt nur das Ethen Bromwasser. Bleibt der Rest, den die Fehling-Probe als Aldehyd bestätigt. Drei Tests, drei eindeutige Entscheidungen - und in der Antwort ist zu jedem Schritt zu begründen, welche Reaktion die Beobachtung trägt.

Vokabeln

→ Kartei
  • NachweisreaktionReaktion mit charakteristischer, sinnlich wahrnehmbarer Veränderung, die eine Stoffgruppe belegt.
  • Tollens-ReagenzAmmoniakalische Silbernitratlösung; sie enthält den Komplex $\ce{[Ag(NH3)2]+}$.
  • Baeyer-ProbeNachweis von Mehrfachbindungen mit verdünnter Kaliumpermanganat-Lösung; violett verschwindet, Braunstein fällt aus.
  • Iod-Stärke-ReaktionTiefblaue Einschlussverbindung von Iod in der Amylose-Helix; beim Erwärmen reversibel entfärbt.
  • Biuret-ReaktionViolettfärbung durch Kupfer(II) in alkalischer Lösung ab zwei Peptidbindungen; Nachweis für Proteine.
  • BlindprobeParallel geführter Ansatz ohne die zu prüfende Substanz; sie sichert die Aussagekraft des Befundes.

Tollens-Probe (Silberspiegel)

R−CHO+2 [Ag(NHX3)X2]X++3 OHX−→R−COOX−+2 Ag↓+4 NHX3+2 HX2O\ce{R-CHO + 2 [Ag(NH3)2]+ + 3 OH- -> R-COO- + 2 Ag v + 4 NH3 + 2 H2O}R−CHO+2[Ag(NHX3​)X2​]X++3OHX−​R−COOX−+2Ag↓+4NHX3​+2HX2​O

Der Silber-Ammin-Komplex [Ag(NHX3)X2]X+\ce{[Ag(NH3)2]+}[Ag(NHX3​)X2​]X+ wird vom Aldehyd zu elementarem Silber reduziert, das sich an sauberer Glaswand als Spiegel abscheidet; der Aldehyd selbst wird dabei zur Carbonsäure oxidiert. Ketone besitzen das dafür nötige Wasserstoffatom am Carbonyl-C nicht und reagieren nicht.

Musterbeispiel

Drei Stoffe durch Nachweise unterscheiden

Plane Tests, um Ethanal, Ethen (im wassrigen System als Gas einleitbar) und Ethansäure zu unterscheiden.

  1. 01Carbonsäure prüfen

    Mit NaHCOX3\ce{NaHCO3}NaHCOX3​ entwickelt nur Ethansäure COX2\ce{CO2}COX2​ (Aufschäumen): CHX3COOH+NaHCOX3→CHX3COONa+HX2O+COX2↑\ce{CH3COOH + NaHCO3 -> CH3COONa + H2O + CO2 ^}CHX3​COOH+NaHCOX3​​CHX3​COONa+HX2​O+COX2​↑.

  2. 02Doppelbindung prüfen

    Bromwasser wird nur von Ethen entfärbt (elektrophile Addition CX2HX4+BrX2→CX2HX4BrX2\ce{C2H4 + Br2 -> C2H4Br2}CX2​HX4​+BrX2​​CX2​HX4​BrX2​).

  3. 03Aldehyd prüfen

    Tollens-Reagenz ergibt nur bei Ethanal einen Silberspiegel.

Ergebnis: Ethansäure: COX2\ce{CO2}COX2​ mit Hydrogencarbonat; Ethen: Bromwasser-Entfaerbung; Ethanal: Silberspiegel. Querverweis: Abschnitt "Aldehyde und Ketone".

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank4 Punkte

Aufgabenstellung

Eine farblose Flüssigkeit entfärbt Bromwasser ohne Katalysator und ohne Licht. Welche funktionelle Gruppe liegt vor, welche Reaktion läuft ab, und wie grenzt du gegen ein Alkan ab?

Maturafokus

  • Nenne zu jedem Nachweis alle drei Teile: Reagenz, beobachtbares Ergebnis und die zugrunde liegende Reaktion.
  • Ordne einem gegebenen Befund die funktionelle Gruppe zu und schließe die anderen ausdrücklich aus.
  • Begründe die Bromwasser-Entfärbung mit einer ADDITION an die Mehrfachbindung, nicht mit einer Substitution.
  • Entwickle eine Nachweisstrategie, in der jeder Test eine Stoffklasse ausschließt, und beginne mit dem trennschärfsten.
  • Trenne Carbonsäure und Phenol über die Hydrogencarbonat-Probe: Nur die Carbonsäure ist stark genug für die COX2\ce{CO2}COX2​-Entwicklung.

Typische Fehler

  • Beobachtung und Reaktion werden nicht verknüpft. „Silberspiegel" allein ist keine Antwort - der Aldehyd reduziert Silber(I) und wird selbst zur Carbonsäure oxidiert.
  • Die Bromwasser-Entfärbung wird mit einer Substitution begründet. Bei einer Substitution entstünde HBr\ce{HBr}HBr; die Entfärbung beruht auf der Addition.
  • Nachweise werden vertauscht: Fehling weist die Aldehydgruppe nach, nicht die Doppelbindung.
  • Es wird nur ein Test genannt, obwohl er mehrere Stoffklassen zugleich zulässt und daher nicht eindeutig ist.
  • Die Fehling-Probe gilt als allgemeiner Zuckernachweis. Saccharose hat keine freie Aldehydgruppe und reagiert nicht.

§ 06

Aktive Wiederholung

Entwickle eine Nachweisstrategie, mit der sich Ethanal, Ethen und Ethansäure mit drei einfachen Tests eindeutig unterscheiden lassen, und begründe jeden Test.

Passende Aufgaben üben50 Fragen zum Thema→

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: OpenStax Chemistry 2e, Kap. 20 "Organic Chemistry" (OpenStax)

Stand 06/2026 · Vollständige Fassung über den Tiefenregler — gleiche Stelle, gleiche Anker

Inhalt

Abschnitt -- / 06

    • 01Alkohole, Phenole, Ether◐
    • 02Carbonsäuren und Ester◐
    • 03Amine und Aminosäuren◐
    • 04Polymere und Kunststoffe◐
    • 05Aldehyde und Ketone: Carbonylverbindungen◐
    • 06Nachweisreaktionen funktioneller Gruppen●

0/6 Gelesen

Aus den Notizen ins Training

Organische Chemie II: Funktionelle Gruppen und Polymere (CHE-Org)

Festige dieses Thema an passenden Aufgaben aus der Fragenbank.

~26
Min
3
Kompetenzen
50
Fragen
Üben
Beispielfrage

Vergleiche Methanol und Ethanol hinsichtlich Eigenschaften, Verwendung und Toxizität.

5 BE · 2022

Zur Fragenbank
Wiederholung planen

Belege & Quellen

Quellen

OpenStax

  • OpenStax Chemistry 2e Kap. 20.3 Alcohols

BMBWF / RIS

  • BMBWF AHS-Lehrplan Chemie - Kohlenstoffchemie

Siehe auch

  • Organische Chemie I: Kohlenwasserstoffe und Nomenklatur (CHE-Org)Kohlenstoffgerüst, Nomenklaturregeln und Reaktionsmechanismen kommen von dort.
  • Biochemie (CHE-Bio)Ester, Aminogruppe und Peptidbindung sind die Bausteine der Naturstoffe.
  • Umwelt- und Atmosphärenchemie (CHE-Um)Die Polymere dieses Themas kehren dort als Mikroplastik und Recyclingfrage wieder.

Vorheriges Thema

Organische Chemie I: Kohlenwasserstoffe und Nomenklatur (CHE-Org)

Nächstes Thema

Biochemie (CHE-Bio)

EuraStudy·Notizen T·08·MMXXVI

Weiter mit dem nächsten Thema — der Lernpfad bleibt erhalten.